茹婷婷 初学峰 刘杉杉   

（吉林建筑大学 基础科学部，吉林 长春 130118）

摘要：根据本校教师科研课题的相关成果，设计了一个综合型有机化学实验，安排实验学时28学时。该实验部分分为两步：第一步，反应底物的制备，以乙酰乙酰芳胺类化合物为反应原料，通过取代反应制备N-炔丙基-α-乙酰基环丙基酰胺类化合物；第二步，反应底物在催化剂的作用下发生开环和分子内成环反应，最终生成呋喃联噁唑盐类化合物，并对最终产物结构进行分析。

关键词：有机化学实验；综合实验；教学模式；呋喃联噁唑盐类化合物；教育教学论坛

Comprehensive chemical experiment: one-step synthesis of furanbioxazole compounds by domino reaction

Ru Tingting, first school peak, Liu Xian.

(Department of basic Science, Jilin University of Architecture, Changchun, Jilin 130118)

Abstract: according to the related results of teachers' scientific research projects in our university, a comprehensive organic chemistry experiment is designed, and the experimental hours are 28 hours. The experimental part is divided into two steps: the first step is the preparation of the substrate, using acetylarylamines as raw materials to prepare N-propargyl-α-acetylcyclopropylamides by substitution reaction, and the second step, the ring-opening and intramolecular cyclization of the reaction substrate under the action of catalyst, and finally form furanbioxazole compounds, and the structure of the final product is analyzed.

Key words: organic chemistry experiment; comprehensive experiment; teaching model; furanbioxazole salt compounds

中图分类号: G642.0  文献标志码：A 文章编号：1008-7974(2011)10-0000-00

综合化学实验课程的开设，旨在调动学习者学习的积极性，培养科研创新能力，提高学习者综合解决问题的能力^[1]。课程的开设要求学习者对基础化学实验中涉及的基础知识和基本实验技能熟练掌握的前提下，将大型分析仪器的使用和相关谱图分析引入到实验中^[2]，优势在于不仅更新了传统实验中过于简单陈旧的实验内容，还可以紧密联系科研热点和工业生产，有助于学习者本科毕业论文设计和进一步深造学习。

实验部分以乙酰乙酰芳胺类化合物为反应原料，与1,2-二溴乙烷通过取代反应合成α-

乙酰基环丙基酰胺类化合物，然后与3-溴丙炔发生取代反应，得到底物N-炔丙基-α-乙酰基环丙基酰胺类化合物。然后，反应底物在催化剂的作用下发生开环和分子内成环反应，最终生成呋喃联噁唑盐类化合物，整个实验过程涉及的基本实验操作包括化学合成、蒸馏、过滤和重结晶，还要求学生对物质结构进行鉴定，主要涉及红外光谱、核磁共振仪、质谱仪和元素分析仪等大型仪器的使用及谱图分析^[3]。

一、实验目的

1过文献查阅，了解联杂环类化合物的合成方法以及含有噁唑环的联杂环化合物的研究现状和应用前景。

2.掌握亲核取代反应和亲电取代反应的实验原理和操作方法，熟练分离和提纯实验操作。

3.掌握核磁共振仪、质谱仪、元素分析仪和红外光谱仪的使用及相关谱图分析能力。

4.了解本实验的反应机理。

二、仪器和试剂

仪器：VARIAN UNITY-500MHz 核磁共振仪，RE 52AA旋转蒸发仪，MAGNA-IR 560 型红外光谱仪，SHB-IA 循环水式真空泵，Agilient 1100 LCMsD 型质谱仪，磁力搅拌器，电子分析天平，PE-2400 自动元素分析仪。

试剂：无水碳酸钾，氢氧化钠，N，N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，石油醚，1,2-二溴乙烷，氰化钠， 3-溴丙炔，无水乙醚。

三、实验内容

1.1-乙酰基-N-苯基环丙基酰胺的制备

用电子天平称取100 mmol乙酰乙酰苯胺1(223 g)，置于500 mL的圆底烧瓶中，加入150 mL DMF溶液作为反应溶剂，用磁力搅拌器搅拌大约2分钟，加入 36 g无水碳酸钾，搅拌 1 小时后，在反应体系中加入 120 mmol 1,2-二溴乙烷于，用TLC 监测反应直至反应底物全部消失。将反应溶液分批少量倒入盛有粗盐的冰水中，减压过滤产物2，自然晾干，计算产率约86%，反应方程式如图1。

2.1-乙酰基-N-炔丙基-N-苯基环丙基酰胺的制备

用电子分析天平称取 3.15g 1-乙酰基-N-苯基环丙基酰胺2,置于 100 mL的圆底烧瓶中，加入无水 DMF为反应溶剂，然后加入1.14g 氰化钠,用磁力搅拌器搅拌大约1小时后，加入 4mL 3-溴丙炔, 反应体系变成橙红色，用 TLC监测反应进度，直到底物完全消失。将反应溶液分批少量倒入盛有粗盐的冰水中，以二氯甲烷为萃取剂进行萃取，再用水反萃出 DMF，将产物自然晾干，得到黄色固体4，并计算产率约为67%，反应方程式如图2。

3.呋喃联噁唑盐类化合物的合成

称量0.255 g1-乙酰基-N-炔丙基-N-苯基环丙基酰胺置于 50 mL 的圆底烧瓶中，以无水乙氰为反应溶剂，用磁力搅拌器搅拌至固体物质全部溶解后，加入0.49 g溴化铜，加热控制反应体系回流，TLC 检测反应进度，直至底物完全消失，记录反应时间。采用冰水浴法使反应体系迅速降温后，向烧瓶内加入少量水后，再以二氯甲烷为萃取剂进行萃取，由于粗产物所含杂质较多，需要再次通过柱层析法提纯产物5，并计算产率约为56%，反应方程式如图3。

四、实验教学安排

该实验作为一个综合化学实验，内容上涉及到相关实验原理，一些基本实验操作以及相关实验仪器的使用，需要学习者有相关的基础知识，因此该实验安排在学习过有机化学理论和实验课之后比较合适，实验大约需要28学时，每周4学时，7周即可完成整个实验。整个实验教学过程教师作为主导者，引导学生进行实验，学生作为主体，自主完成整个实验操作。

本实验操作部分主要分三个教学周完成，但是反应底物是一步步合成，实验内容前后衔接紧密，要求学习者对实验整体有充分认识，在此基础上进行实验，避免传统的“照方抓药”式进行实验。但是教师也应该提前准备实验底物，以防学习者在实验操作上出现问题，制备不出底物而导致后续实验无法进行，影响实验进度。

五、本综合化学实验的教学优势和教学效果

通过开展本实验项目，打破了传统实验内容过于陈旧，实验与实验之间联系不大，每个实验只涉及到几个简单知识点的限制，本综合化学实验的教学优势在于：（1）整个实验项目是一个整体，其中囊括了多个知识点，多项实验操作技能和多种实验仪器的使用；（2）该实验由多个小实验构成，每个实验前后联系紧密，前期实验出现问题，会导致整个实验失败，因此，能够培养实验者有认真、严谨的科研态度；（3）本实验以学生为主体，教师为导向，实验过程中更注重学生自主研究能力和团队合作意识，自主与教师的交流明显增多；（4）学生对实验的整体把握和理解程度明显增强，对基本理论知识的应用更加自如，真正达到了活学活用的目的。

总体来说，通过本综合化学实验的开展，不仅利于学生增强对基本知识点的认识和理解，还有利于提高实验操作技能，与有机化学实验的基本要求相一致，结合以后的学习，即提高了学生的创新能力、创新意识，也训练了学生的团队合作意识。

参考文献：

[1]何田,顾峥烨,曾雨菲,等.大学化学,2017,32(11)：57-64.

[2]张国林,韩莹,薛怀国,刁国旺.大学化学,2010,25(1),23.

[3]茹婷婷，石莹岩，初学峰等.5-芳胺基异噁唑的合成及表征[J],内蒙古师范大学学报(自然科学汉文版),2014,6:748.